Com as equipas da Liga a entrarem em prova, o sorteio dos 16/avos de final da Taça não colocaram frente a frente nenhum dos "grandes", sendo a recepção do Benfica ao ainda "europeu" Marítimo, o encontro que mais chama à atenção. O detentor da prova (ABC) joga com o Santana.
1/16 avos-de-final (24/02/2009)
GC Santo Tirso-Alavarium
AC Lamego-AD Albicastrense
S. Paio de Oleiros-Juventude Lis
Benfica-Marítimo
ABC-Santana
Liberty SB-Alto Moinho
FC Porto-Évora AC
Emp. Comércio-IFC Torrense
Belenenses-AC Fafe
Sporting-AA Avanca
Maia-ISMAI-ADC Benavente
CDE Camões-SC Horta
FC Gaia-AC S. Mamede
ISAVE-Águas Santas
Madeira SAD-Modicus
Francisco de Holanda-Gin. do Sul
Fonte: O Jogo 07/01/2009
1/16 avos-de-final (24/02/2009)
GC Santo Tirso-Alavarium
AC Lamego-AD Albicastrense
S. Paio de Oleiros-Juventude Lis
Benfica-Marítimo
ABC-Santana
Liberty SB-Alto Moinho
FC Porto-Évora AC
Emp. Comércio-IFC Torrense
Belenenses-AC Fafe
Sporting-AA Avanca
Maia-ISMAI-ADC Benavente
CDE Camões-SC Horta
FC Gaia-AC S. Mamede
ISAVE-Águas Santas
Madeira SAD-Modicus
Francisco de Holanda-Gin. do Sul
Fonte: O Jogo 07/01/2009